SMP Negeri 5 Trenggalek sejak awal berdiri, yakni pada tahun 1956 dikenal dengan nama Sekolah Teknik (ST) 1 Trenggalek . Di sekolah ini diajarkan berbagai keterampilan. Seiring dengan perkembangannya, Sekolah Teknik (ST) 1 Trenggalek berubah menjadi SMP Negeri 5 Trenggalek pada tahun 1992 yang tetap mengajarkan 4 keterampilan yakni keterampilan dasar otomotif/logam, bangunan/kriya kayu, tata busana, dan tata boga. Pada saat ini, 4 keterampilan tersebut dimasukkan dalam ekstrakurikuler wajib.
Sebagian besar siswa SMP Negeri 5 Trenggalek berasal dari kalangan menengah ke bawah yang rentan putus sekolah. Atas dasar hal tersebut, maka dibentuklah Program Inovasi Sekolah KADER KEREN (Tekad Bermasa Depan Cerah bagi Siswa Kelompok Rentan) yang bertujuan untuk memperbaiki karakter siswa yang cenderung menunjukkan gejala putus sekolah. Selain itu, Program Inovasi Sekolah KADER KEREN juga bertujuan membantu meningkatkan taraf ekonomi siswa kelompok rentan tersebut. Dengan harapan, mereka bisa melanjutkan sekolah ke jenjang lebih tinggi tanpa mengalami putus sekolah. Hal tersebut dilakukan melalui penjualan barang-barang hasil produksi dari program ekstrakurikuler keterampilan. Penjualan ini dilakukan melalui jalur online dan offline.
Yang menjadi sasaran program KADER KEREN adalah para siswa yang termasuk kelompok rentan, meliputi siswa yatim, piatu, yatim-piatu, dan siswa dari keluarga kurang mampu/dhuafa. Selanjutnya peserta KADER KEREN ini disebut anak asuh. Dalam program ini, mereka dibimbing dan diarahkan oleh orang tua asuh yang berasal dari Bapak/Ibu guru SMP Negeri 5 Trenggalek. Dalam perkembangannya, orang tua asuh juga berasal dari wali murid.
Program Inovasi Kader Keren berhasil memperbaiki karakter siswa yang semula menunjukkan gejala rentan putus sekolah menjadi siswa yang bersemangat masuk sekolah. Selain itu, dari segi ekonomi, KADER KEREN telah berhasil meningkatkan taraf ekonomi siswa kelompok rentan.